Tras finalizar sus estudios el Ing. Oscar De Leon Quesada ingresa a GRUPO FINANCIERO PACIFIC en el año de 1996 como Ejecutivo de Banca Privada para dar asi inicio al comienzo de su larga trayectoria en el campo financiero. 

Para el año de 1998 ingresa a BANCO BANEX como Coordinador de Ventas de Banca Personal, pasando de Ejecutivo hasta el puesto de Coordinación.  En 2002  a COLEX Costa Rica como Director de Comercialización,  siendo asi que para el 2003 llega a KENFORD INVESMENTS S.A como Subgerente General.

 2004 ingresa a SKANDIA SERVICIOS MÉXICO, S.A DE C.V y en el lapso de su inicio hasta 2010 empieza como Ejecutivo Junior pasando a Ejecutivo Senior, Subgerente y llegando hasta Gerencia Comercial, en 2010 Obtiene Subgerencia Regional del Bajio y en 2011 Gerente Patrimonial.

En 2012 a FINACCESS MEXICO, S.A DE C.V y se establece como Gerente Comercial.  Para 2015 crea De León Y Asociados como una empresa de consultoria en Inversiones y Seguros de la cual en la actualida es Dirección Genal.